Aktualne nazewnictwo związków organicznych

W roku 2013 IUPAC (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej, ang. International Union of Pure and Applied Chemistry) wprowadziła zmiany w nazewnictwie związków organicznych. Poniżej znajdują się najważniejsze z nich.

Zasady nazewnictwa węglowodorów

Co się zmieniło? 

Przede wszystkim to, że teraz łańcuch główny węglowy to ten, który zawiera największą liczbę atomów węgla 

Nazewnictwo alkanów

Zasady nazewnictwa alkanów nie uległy zmianie, należy kierować się ogólnymi zasadami nazewnictwa opisanymi poniżej.

Ogólne zasady nazewnictwa:

1. Alkany w nazwie wyróżniają się obecnością końcówki -an
2. Najdłuższy ciąg połączonych ze sobą atomów węgla w cząsteczce definiuje podstawową nazwę węglowodoru. Liczba atomów węgla w tym łańcuchu determinuje rdzeń nazwy (met- 1 atom węgla, et- 2 atomy węgla, prop-3 atomy węgla).
3. Kierunek numeracji atomów węgla ma być taki, aby położenie pierwszego podstawnika zostało oznaczone najmniejszym lokantem. Jeżeli w łańcuchu głównym są̨ dwa podstawniki, w takiej samej odległości od lewego i prawego końca, to należy rozpocząć numerację atomów węgla od tej strony, od której podstawnik, o nazwie rozpoczynającej się na wcześniejszą literę alfabetu, znajdzie się przy atomie węgla o niższym lokancie.

Nazewnictwo węglowodorów zawierających  wiązania nienasycone

Tutaj nastąpiły spore zmiany.

Ogólne zasady nazewnictwa

Dla związków, w których występuje wiązanie nienasycone:

Stare nazewnictwo: jeśli w związku znajduje się wiązanie wielokrotne, to musi być ono zawarte w łańcuchu głównym. 

Aktualne nazewnictwo: łańcuch główny może, ale nie musi, zawierać wiązanie wielokrotne. Łańcuchem głównym jest najdłuższy łańcuch weglowy

1. Należy znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy, jeżeli znajduje się w nim wiązanie podwójne/potrójne, nazwa węglowodoru jest zakończona przyrostkiem  -en/-yn. Jeżeli w łańcuchu głównym nie występują wiązania nienasycone, to nazwę węglowodoru kończy przyrostek -an, a fragment cząsteczki zawierający wiązanie nienasycone traktowany jest jako podstawnik.
2. Atomom węgla, w łańcuchu węglowym, przypisuje się lokanty w taki sposób by podstawniki w cząsteczce były połączone z atomami węgla o możliwie najniższej wartości lokantów.

Poniżej przedstawiono nazewnictwo podstawników zawierających wiązanie podwójne/potrójne:

Nazewnictwo węglowodorów cyklicznych i aromatycznych

Pierścień ma pierwszeństwo przed łańcuchem alifatycznym (jego nazwa będzie stanowić trzon nazwy węglowodoru), jeżeli składa się z większej lub takiej samej liczby atomów węgla. W przypadku układu, w którym  łańcuch alifatyczny zawiera większą liczbę atomów węgla aniżeli pierścień, dopuszczalne jest potraktowanie tego łańcucha alifatycznego jako łańcucha macierzystego. Niemniej jednak, nazwa, gdzie to pierścień ma pierwszeństwo nad łańcuchem alifatycznym jest przez IUPAC preferowana (PIN: preferred IUPAC name)

Przykłady:

Nazewnictwo pochodnych węglowodorów

Podstawowe zasady nazewnictwa węglowodorów,  obowiązują również przy tworzeniu nazw systematycznych pozostałych związków organicznych. W poniższych przypadkach, należy znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy, który zawiera najważniejszą, występującą w cząsteczce, grupę funkcyjną.

Poniżej przedstawiono listę grup funkcyjnych, wraz z ich rosnącą ważnością.

1. grupa aminowa: jeżeli jest to najważniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce, nazwę związku kończy przyrostek (poprzedzony numerem lokantu) –amina. Jeżeli grupa ta traktowana jest jako podstawnik to stosujemy przedrostek (poprzedzony numerem lokantu), amino-.

2. grupa hydroksylowa: jeżeli jest to najważniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce, nazwę związku kończy się przyrostkiem (poprzedzony numerem lokantu) -ol. Jeżeli grupa ta traktowana jest jako podstawnik to stosujemy przedrostek (poprzedzony numerem lokantu), hydrokso-.

3. grupa ketonowa: jeżeli jest to najważniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce, nazwę związku kończy przyrostek (poprzedzony numerem lokantu ) -on. Jeżeli grupa ta traktowana jest jako podstawnik to stosujemy przedrostek składający się z frazy okso– (poprzedzonej numerem lokantu)  połączonej z nazwą grupy węglowej, w której się znajduje z końcówką -ylo, np. 3-oksobutylo. Uwaga: Jeżeli grupa karbonylowa występuje w pozycji 1 podstawnika łańcuchowego, podstawnik ten traktuje się jako resztę acylową!  

Grupa acylowa zyskuje swą nazwę od odpowiedniego kwasu; nazwa powstaje poprzez zmianę końcówki –owy na -oil, np.: etanowy na etanoil.  Natomiast dla kwasów, których nazwy kończą się na -karboksylowy, powstają poprzez zamianę tej końcówki na końcówkę -karbonyl.

4. grupa aldehydowa: jeżeli jest to najważniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce, nazwę związku kończymy stosując przyrostek -al. Jeżeli grupa ta jest przyłączona do pierścienia to stosujemy przyrostek –karbaldehyd. Jeżeli natomiast w cząsteczce znajdują się ważniejsze grupy funkcyjne, grupa ta traktowana jest jak podstawnik i tworząc jej nazwę używa się przedrostka okso– (poprzedzonego numerem lokantu), a nazwę związku kończy się nazwą grupy węglowej w której się znajduje z końcówką -ylo, np. 2-oksoetylo. Wyjątek stanowi grupa formylowa gdzie stosujemy przedrostek formylo-. 

5. grupa amidowa: amidy kwasów karboksylowych, których nazwa kończy się na -owy, zyskują swoją nazwę poprzez zamianę tej końcówki na -amid: 

6. grupa estrowa: nazwy estrów kwasów karboksylowych tworzy się poprzez zamianę końcówki -owy na -(i)an i dodanie członu pochodzącego od alkoholu tworzącego wiązanie estrowe, zamieniając końcówkę -ol na -ylu.

7. grupa karboksylowa: mono i dikarboksylowe kwasy łańcuchowe nazywa się poprzez dodanie przed nazwą macierzystego węglowodoru słowa kwas i końcówki -owy (-diowy). Jeżeli natomiast kwasy te połączone są z układem pierścieniowym to zyskują końcówkę -karboksylowy.

Raz przyswojone zasady nazewnictwa, można z powodzeniem stosować do większości układów organicznych. 

Zadania w stylu maturalnym

Zadanie 1.

Laktamy to tak zwane cykliczne amidy. Mogą one powstać w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych aminokwasów. 

Podaj nazwę systematyczną aminokwasu, z którego powstał laktam przedstawiony na rysunku poniżej. 

Nazwa systematyczna:

Rozwiązanie:

Nazwa systematyczna: kwas 5-amino-3,3-dimetylopentanowy

Komentarz:

„Rozcinamy” wiązanie amidowe, rozrysowujemy strukturę i nazywamy cząsteczkę substratu.

Zadanie 2.

Podaj nazwę systematyczną związku, który w wyniku kondensacji międzycząsteczkowej dał następującą cząsteczkę diestru:

Nazwa systematyczna:

Rozwiązanie:

Nazwa systematyczna: kwas 3-hydroksypropanowy

Komentarz: 

Zadanie 3. (Teoria Matura CKE, maj 2017)

Ozonolizie poddano 4-etylidenoheptan. 

Podaj nazwy systematyczne produktów reakcji.

Nazwy systematyczne produktów reakcji:

Rozwiązanie:

Nazwy systematyczne produktów reakcji: etanal i heptan-4-on

Komentarz: