Polimeryzacja – jak z małych cząsteczek powstają duże cząsteczki?

Polimery są wszędzie – od plastikowych butelek, przez opakowania, aż po ubrania i części samochodów.

W tym artykule przeprowadzimy Cię krok po kroku przez zagadnienie polimeryzacji – zgodnie z wymaganiami podstawy programowej – tak by ustalanie wzorów monomerów i polimerów oraz zapis odpowiednich równań reakcji nie stanowił dla Ciebie problemu.

Co to jest polimeryzacja?

Polimeryzacja to reakcja chemiczna, w której wiele małych cząsteczek (nazywanych monomerami) łączy się ze sobą w jeden długi łańcuch, tworząc polimer.

Wyobraź sobie monomery jak klocki LEGO – pojedynczo niewiele znaczą, ale po połączeniu tworzą imponujące konstrukcje.

Rodzaje polimeryzacji

Reakcje polimeryzacji, ze względu na mechanizm, dzieli się na dwa podstawowe typy: polimeryzację addycyjną
i polimeryzację kondensacyjną.

Polimeryzacja addycyjna (łańcuchowa) jest to proces, w którym nie powstają produkty uboczne.

W ten sposób z etenu (CH₂=CH₂) powstaje polietylen (PE, -[CH₂-CH₂]_n-).

Polimeryzacja kondensacyjna (polikondensacja) jest to proces, w którym monomery łączą się ze sobą
z wydzieleniem małych cząsteczek, np. wody. Na drodze polikondensacji otrzymuje się między innymi, poliestry i poliamidy.

Jak napisać równanie reakcji polimeryzacji?

Na początku należy ustalić z jakim typem polimeryzacji mamy do czynienia. Jeżeli monomerem jest związek organiczny z wiązaniem nienasyconym (alken, dien, alkin) to ulegnie on reakcji polimeryzacji addycyjnej.

Poniżej przedstawiono reakcję polimeryzacji chlorku winylu, w wyniku której otrzymujemy poli(chlorek winylu), PCV – używany np. do rur, wykładzin czy okien.

Innym przykładem może być reakcja polimeryzacji 2-chlorobuta-1,3-dienu prowadząca do polichloroprenu (kauczuku syntetycznego). Polimeryzacja takiego monomeru może przebiegać w położeniach 1, 4 lub 1, 2. W pierwszym przypadku powstają makrocząsteczki o nienasyconych łańcuchach liniowych, w drugim przypadku łańcuch główny polimeru nie zawiera podwójnych wiązań, natomiast występują one w łańcuchach bocznych.

Gdy amina reaguje z kwasem karboksylowym w wysokiej temperaturze, z wydzieleniem cząsteczki wody, powstaje amid. Gdy n cząsteczek aminokwasu ulegnie reakcji powstanie poliamid składający się z n merów. Na przykładzie równania reakcji polimeryzacji glicyny:

Poliamidy otrzymuje się również w wyniku reakcji diaminy z kwasem dikarboksylowym. Każda z tych cząsteczek może utworzyć przynajmniej dwa wiązania amidowe, łącząc ze sobą coraz więcej cząsteczek aż powstanie ogromna cząsteczka poliamidu. Na rysunku poniżej indeksy m i l oznaczają ilość grup CH₂ w poszczególnych monomerach.

Reakcje takie przeprowadza się zwykle używając zamiast kwasu dikarboksylowego, jego znacznie bardziej reakctywnej pochodnej – chlorku kwasu dikarboksylowego. Chlorków kwasów karboksylowych nie ma w postawie programowej do matury z chemii. Poniższa reakcja pojawia się w tym artykule po to, aby pokazać, że w wyniku polikondensacji może wydzielić się nie tylko woda, ale np. HCl czy NaCl.

Jeżeli zamiast diaminy, z cząsteczkami kwasu dikarboksylowego zareagują cząsteczki diolu powstanie poliester.

Jak rozpoznać mer w polimerze?

Mer w polimerze to podstawowy fragment struktury chemicznej, który powtarza się wielokrotnie w łańcuchu polimerowym. Aby rozpoznać mer w strukturze polimeru, należy wykonać następujące kroki:

1. Zidentyfikuj fragmenty powtarzające się w łańcuchu, fragmenty te muszą zawierać wiązanie węgiel-węgiel.
2. Sprawdź, czy ten fragment ma „wolne końce” do dalszego łączenia.
3. Wyodrębnij go jako mer.

Na przykładzie polietylenu: -[CH₂-CH₂]_n–  mer to: –CH₂–CH₂–

Jak rozpoznać z jakiego monomeru powstał polimer?

Rozpoznanie, z jakiego monomeru powstał dany polimer, polega na odwróceniu procesu polimeryzacji — należy „rozłożyć” polimer do podstawowych jednostek, czyli zobaczyć, co było jego źródłem.

Jak to zrobić:

1. Zidentyfikuj jednostkę powtarzalną (mer)

2. Zastanów się, co trzeba „dodać”, by wrócić do monomeru. Należy tu zidentyfikować rodzaj polimeryzacji.

🔹 Polimeryzacja addycyjna (łańcuchowa)

• Zachodzi przez „rozerwanie” wiązania podwójnego w monomerze (np. CH₂=CHX).
• MER ma wtedy strukturę nasyconą (bez wiązań podwójnych), ale monomer miał wiązanie podwójne.

🔹 Polimeryzacja kondensacyjna (ze związków bifunkcyjnych)

• MER zawiera wiązania estrowe, amidowe itp.
• Trzeba „rozciąć” wiązania funkcyjne i „dodać” grupy końcowe, które powstają podczas kondensacji (np. -OH, -NH₂, -COOH).

Zadania w stylu maturalnym

Zadanie 1.

Poniżej przedstawiono wzór pewnego polimeru.

Podaj nazwę systematyczną monomeru z którego postał ten polimer oraz ustal rodzaj polimeryzacji.

Nazwa monomeru:

Rodzaj polimeryzacji:

Odpowiedź:

Nazwa monomeru: kwas 5-hydroksypentanowy

Rodzaj polimeryzacji: polikondensacja

Zadanie 2.

3-metylobutan-2-ol poddano reakcji z KOH w wysokiej temperaturze, w wyniku której powstał związek X. Związek ten następnie uległ polimeryzacji.

Podaj nazwę systematyczną związku X oraz ustal wzór polimeru.

Nazwa systematyczna związku X:

Wzór polimeru:

Odpowiedź:

Nazwa systematyczna związku X: 2-metylobut-2-en

Wzór polimeru:

Komentarz:

Zadanie 3.

Poliwęglany są formalnie zaliczane do estrów kwasu węglowego.

Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał syntezę poliwęglanu z 1,4-dihydroksybenzenu oraz fosgenu. Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl₂. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego.

Odpowiedź: