Enancjomery i diastereoizomery

Enancjomery i diastereoizomery to związki, które składają się dokładnie z takich samym atomów i mają dokładnie takie samo połączenie atomów, a jednak są inne, ponieważ, ułożenie w przestrzeni poszczególnych wiązań, a co za tym idzie atomów w ich strukturze  jest inne.

Enancjomery – lustrzane odbicia

Enancjomery to para izomerów optycznych, które są względem siebie jak odbicia lustrzane. Można je porównać do naszych dłoni: prawa dłoń jest lustrzanym odbiciem lewej, ale nie da się ich na siebie nałożyć. To samo dotyczy enancjomerów – nie nakładają się na siebie choć wyglądają bardzo podobnie. Większość właściwości fizycznych enancjomerów jest taka sama (temperatura wrzenia i topnienia), ale różnią się one między sobą kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Ze względu na różne właściwości optyczne enancjomery mogą inaczej oddziaływać w organizmach żywych. Na przykład, jeden z enancjomerów może być aktywny biologicznie, podczas gdy drugi może być nieaktywny lub jeden z enancjomerów może nie mieć negatywnego wpływu na zdrowie a drugi może być szkodliwy.

Przykładem pary enancjomerów są izomery kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego):

Oba izomery optyczne kwasu mlekowego pełnią różną rolę w organizmach żywych. Kwas prawoskrętny (kwas L-(+)-mlekowy) jest produktem oddychania beztlenowego, które zachodzi tylko podczas intensywnego wysiłku w mięśniach szkieletowych podczas niedoboru tlenu, z kolei kwas lewoskrętny (kwas D-(-)-mlekowy) powstaje w wyniku fermentacji mlekowej, np. w procesach kiszenia ogórków czy kapusty. 

Diastereoizomery 

Diastereoizomery to wszystkie stereoizomery, które nie są enancjomerami, czyli nie są swoimi lustrzanymi odbiciami. O diastereoizomerach możemy mówić, gdy mamy do czynienia z przynajmniej dwoma asymetrycznymi atomami węgla. Asymetryczny atom węgla (C*), to taki, do którego są przyłączone cztery różne podstawniki. Diastereoizomery różnią się między sobą właściwościami fizycznymi, w tym temperaturą wrzenia i topnienia.

Przykładem diastereoizomerów są cukry:  glukoza i galaktoza. Oba te związki mają ten sam wzór sumaryczny (C₆H₁₂O₆), ale różnią się ułożeniem grup -OH i -H przy jednym z atomów węgla. To sprawia, że mają one różne właściwości i są rozpoznawane inaczej przez organizmy żywe.

Czym różnią się enancjomery od diastereoizomerów?

Z uwagi na fakt, że enancjomery posiadają w większości takie same właściwości fizyczne, nie można ich łatwo rozdzielić, na przykład poprzez destylację. Z kolei diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, takimi jak temperatura topnienia i wrzenia, co sprawia, że można ich mieszaniną łatwo rozdzielić na poszczególne składniki.

Zadania w stylu maturalnym

Zadanie 1.

Określ czy przedstawione poniżej związki są enancjomerami, diastereoizomerami czy jest to ta sama cząsteczka.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Odpowiedź

Przedstawione wzory obrazują  tą samą cząsteczkę.

Komentarz

„Łapiąc” cząsteczkę pierwszą od lewej za podstawnik u góry oraz kręcąc pozostałymi podstawnikami otrzymujemy drugi wzór cząsteczki – tak jak przedstawiono na rysunku poniżej:

Zadanie 2.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe

Odpowiedź

Zadanie 3.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał enancjomer cząsteczki glukozy.

Odpowiedź

System nomenklatury L, D tyczy się konfiguracji jedynie ostatniego annomerycznego atomu węgla w cząsteczce i nie tyczy się ułożenia podstawników wokół pozostałych centrów stereogenicznych.