Próbę Trommera i Tollensa wykorzystuje się w chemii organicznej jako narzędzia do identyfikacji grupy aldehydowej –CHO. Pozwalają one również dokonać rozróżnienia pomiędzy grupą aldehydową i ketonową. Aldehydy, w przeciwieństwie do ketonów, łatwo ulegają reakcji utleniania do kwasów karboksylowych. Różnica ta jest konsekwencją ich struktury: aldehydy posiadają atom wodoru w grupie –CHO, który może zostać usunięty podczas reakcji utleniania.
Próba Trommera
Odczynnikiem Trommera jest świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II), który przybiera postać niebieskiego, galaretowego osadu. W podwyższonej temperaturze będzie on pełnił rolę utleniacza, czyli utleni aldehyd (RCHO) do kwasu karboksylowego (RCOOH). Wodorotlenek miedzi natomiast, ulegnie redukcji do ceglastoczerwonego tlenku miedzi(I). Ketony, dają negatywną odpowiedź na próbę Trommera, zaobserwujemy pojawienie się czarnego osadu CuO, który powstanie w wyniku termicznego rozkładu wodorotlenku miedzi(II).
Przygotowanie odczynnika Trommera:
Reakcja Trommera:
Próba Tollensa
Reakcja Tollensa polega dokładnie na tym samym, czyli wykorzystuje redukujące właściwości grupy aldehydowej. W tym przypadku, odczynnikiem utleniającym jest świeżo sporządzony roztwór azotanu srebra z wodą amoniakalną (,,srebro amoniakalne”), gdzie srebro występuje w postaci wodorotlenku diaminasrebra(I), [Ag(NH3)2]OH. Jeżeli cząsteczka zawiera w swojej budowie grupę aldehydową, reakcja z odczynnikiem Tollensa daje po ogrzaniu srebrną powłokę na ściankach naczynia. Z tego też względu, próba ta znana jest pod nazwą próba lustra szklanego. Z ciekawostek, szklane bombki choinkowe można posrebrzyć, wykonując próbę Tollensa z niektórymi cukrami.
Przygotowanie odczynnika Tollensa:
Początkowo wytrąca się czarnobrunatny osad tlenku srebra(I). W miarę dodawania kolejnych porcji wody amoniakalnej osad ulega roztworzeniu, z utworzeniem wodorotlenku diaminasrebra(I).
Reakcja Tollensa:
Podsumowując, zarówno próba Trommera, jak i Tollensa stanowią proste testy chemiczne na wykrycie grupy aldehydowej. Wykorzystuje się je także jako narzędzie pozwalające na identyfikacje cukrów redukujących. Wszystkie aldozy są cukrami redukującymi, ponieważ zawierają aldehydową grupę karbonylową, dają więc pozytywny wynik w obu próbach. Należy jednak pamiętać, że niektóre ketozy również są cukrami redukującymi. Fruktoza, na przykład, redukuje odczynnik Tollensa, chociaż nie zawiera grupy aldehydowej. Dzieje się tak dlatego, że fruktoza łatwo izomeryzuje do aldolozy w warunkach zasadowych, poprzez szereg tautomerycznych przesunięć keto-enolowych.
Wynik próby Trommera i próby Tollensa dla kwasu mrówkowego jest opisany poniżej, w odpowiedzi do zadania 2.
Jak zapamiętać próbę Tollensa i Trommera?
Zadania
Zadanie 1.
W trzech probówkach umieszczono wodne roztwory: aldehydu mrówkowego (metanalu), acetonu (propanonu) oraz kwasu octowego (kwasu etanowego). Zaproponuj metodę ich rozróżnienia.
Przykładowe rozwiązanie:
Przy pomocy papierka uniwersalnego zidentyfikuj roztwór o pH kwasowym – będzie to roztwór kwasu octowego.
Pozostałe dwie probówki to roztwory metanalu oraz propanonu. Aby je rozróżnić należy wykonać próbę Trommera lub Tollensa – wynik pozytywny uzyskamy dla aldehydu, czyli metanalu.
Zadanie 2. – wynik próby Trommera i Tollensa dla kwasu mrówkowego
Kwas mrówkowy (metanowy) jako jedyny spośród kwasów karboksylowych posiada właściwości redukujące. Zapisz równania reakcji chemicznych, które obrazują przebieg próby Trommera i Tollensa z udziałem kwasu mrówkowego.
Przykładowe rozwiązanie i komentarz:
Komentarz: Właściwości redukujące kwasu mrówkowego wynikają z obecności w jego strukturze zarówno grupy karboksylowej jak i aldehydowej. Kwas mrówkowy posiada atom wodoru przyłączony bezpośrednio do grupy karboksylowej – konsekwencją takiej budowy, jest możliwość pełnienia przez niego roli reduktora w reakcjach chemicznych.
W przypadku próby Tollensa kwasu mrówkowego jej efekt można uznać za pozytywny – wytrąca się srebrnoczarny osad, chociaż nie powstaje lustro srebrowe. Anion mrówczanowy podczas próby Tollensa jest utleniany do anionu węglanowego:
Kwas mrówkowy, mimo tego, że ma właściwości redukujące, daje negatywny wynik próby Trommera. Po dodaniu go do świeżo strąconej zawiesiny Cu(OH)2 o odczynie zasadowym i ogrzaniu naczynia reakcyjnego powstaje czarny osad. W warunkach próby Trommera kwas mrówkowy przechodzi w anion mrówczanowy, natomiast osad wodorotlenku miedzi(II) nie roztwarza się, a ulega rozkładowi do CuO.
Rozwiązanie:
Zadanie 3.
Uzupełnij schemat reakcji oraz podaj nazwy systematyczne poszczególnych produktów.
Przykładowe rozwiązanie:
Komentarz: Pamiętaj, że odczynnik Tollensa i Trommera to utleniacze i możesz ich użyć w celu przekształcenia aldehydów w kwasy karboksylowe.
Magdalena Dworzyńska2022-10-29Niesamowity kurs, a jeszcze bardziej niesamowita prowadząca! ❤️ Tyle ciepła i dobrej energii, czy tłumaczenia nigdzie się nie znajdzie, tylko u Pani Soni! Wiedza do matury jest przekazywana w sposób bardzo zrozumiały i przystępny, a przede wszystkim sympatyczny, przyjazny dla uczniów, dlatego każdy go zrozumie (zarówno ten bez żadnej znajomosci tematu jak ten z ogromną wiedzą). Każdemu kto poszukuje kursu z chemii bez zawahania poleciłabym właśnie Chemmaster! Każdy poświęcony czas, czy złotówka jest warta! Ja osobiście robie kursy w ramach przerwy od szkoły, bo tak miło spędzam na nich czas, a jednocześnie poszerzam swoją wiedzę. Zwrot Ignacego Krasickiego „ucząc bawić” u Pani Soni ma sens i to widać na każdym możliwym etapie(sprawdzian, zadanie domowe, matura).
Zuzka2022-10-27Zastanawiasz się nad zakupem kursu Pani Soni? Naprawdę nie ma się nad czym myśleć! To jest najlepsza inwestycja jaką może przedsięwziąć każdy, kto się trochę zagubił w chemii lub chce rozwinąć swoją pasję. Pani Sonia jest nauczycielką z pasji i każdy temat, który tłumaczy po jej lekcji staje się nagle banalny. Kursy są wzbogacone o różne bonusy, przejrzyste notatki i teściki, aby sprawdzić swoją wiedzę. Co jednak najlepsze, całość można dostosować do siebie. Możesz zadecydować w jakim czasie skończysz kurs, kiedy i gdzie zaczniesz naukę (a z aplikacją ChemMastera jest to naprawdę łatwe, bo lekcje możesz zabrać gdziekolwiek chcesz). Dzięki Pani Soni wiele zadań, które dla moich rówieśników stanowiły duże wyzwanie dla mnie były czystą przyjemnością, co kiedyś wydawało mi się niemożliowe. Serdecznie polecam!
Kaja Mesjasz2022-10-27Kurs Pani Soni to najlepsze co mogło przytrafić się takiej osobie jak ja. Przez wszystkie lata liceum byłam strasznie zniechęcona do nauki chemii przez nauczyciela, który tego przedmiotu mnie uczył. Kurs ten jest bardzo przejrzysty, zawiera same najważniejsze informacje jakie potrzebne są na maturę, a zagadnienia tłumaczone są w sposób bardzo przystępny dla ucznia. Każdy dział po części teoretycznej zawiera zadania rozwiązywane wraz z Panią Sonią oraz quiz sprawdzający naszą wiedzę. Z całego serca mogę polecić ten kurs, gdyż ratuje mnie on przy moich brakach z tego przedmiotu, a nauka do matury jest samą przyjemnością. ❤️
mio miau2022-10-27Zadania rozwiązane w prosty, przejrzysty sposób! Przed przerobieniem kursu nie wierzyłam, że chemia może być taka przyjemna i łatwa w nauce. Dzięki kursom Pani Soni wiem, że mam pod kontrolą moje przygotowania do tegorocznej matury!
julia julia2022-10-27Mogłoby się wydawać "kolejny kurs, niczym się nie różni". W wakacje oglądałam masę webinar'ów gdzie twórcy reklamowali swoje kursy i szczerze ŻADEN kurs nie dorównuje temu od Pani Soni. to w jaki sposób prowadzi lekcje jest NIESAMOWITE. Przerabiam kurs z przyjemnością i wykupiłam już wszystkie części. Nie zastanawiajcie się, bo kurs od tak ciepłej i cudownej kobiety jaką jest pani Sonia jest BEZCENNY <3
Alicja G2022-10-27Świetny kurs! Bardzo dużo przydatnych informacji. Miałam ogromny problem z obliczeniówką, teraz jest o niebo lepiej. Polecam bardzo!
Matylda Rajman2022-10-27Dzięki kursowi Chemmaster odzyskałam radość z nauki chemii, wszystkie zagadnienia wytłumaczone w przystępny i jasny sposób + te świetne notatki do pobrania <3 Uwielbiam i polecam wszystkim maturzystom - UWAGA! możemy cieszyć się z nauki do matury bez nerwów i stresu!
Karolina Jaszczuk2022-10-26Moim zdaniem kurs jest cudowny! Pani Sonia jest najlepszą nauczycielką chemii jaką znam, jej sposoby tłumaczenia przemawiają nawet dla tych najbardziej opornych na naukę chemii?, a podczas lekcji live panuje bardzo przyjemna atmosfera, bo pani Sonia tłumaczy spokojnie, zrozumiale i odpowiada na każde pytanie. Poza tym, dostaje się dostęp do grupy na fb, na której kursanci mogą sobie wzajemnie pomagać w zadaniach, których nie potrafią wykonać, co jest bardzo fajną opcją - można powtórzyć swoją wiedzę pomagajac innym w jakimś zagadnieniu albo dostac pomoc od kursanta lub Pani Soni.
Oliwia Duszyńska2022-10-11Kurs od Pani Soni to było wybawienie. Straciłam w siebie wiarę kompletnie i w to że ponownie zacznę darzyć ten przedmiot sympatią jednak wszystko powoli zaczyna wracać na dobre tory!! Nigdy nie byłam nikomu tak wdzięczna. Polecam z całego serduszka!
